寶玉是賈母的嫡親的孫子，史湘云是賈母娘家侄兒的女兒，也就是賈母是湘云的姑奶奶。寶玉和湘云，從現(xiàn)代的血緣關(guān)系來(lái)看，基本上是沒(méi)有直接的什么親戚關(guān)系的，但是，在《紅樓夢(mèng)》里，賈史王薛這樣的大家族互相聯(lián)姻，又走動(dòng)得比較頻繁，這種遠(yuǎn)房的表兄妹關(guān)系也可以成立。
史湘云從小自己的父母就亡故了，她是跟著叔叔嬸嬸在史家長(zhǎng)大的。因?yàn)檫@樣的緣故，小的時(shí)候也經(jīng)常被賈母接到賈府來(lái)，同時(shí)還是住在碧紗櫥內(nèi)，也算是跟寶玉有過(guò)非常親密的共處關(guān)系，那個(gè)時(shí)候襲人還服侍過(guò)史湘云。這樣看來(lái)，湘云和寶玉的關(guān)系，就如同黛玉進(jìn)賈府之后，所受到的賈母的所有的禮遇，他們也是從小青梅竹馬，曾經(jīng)在一起玩過(guò)，只不過(guò)從時(shí)間的長(zhǎng)短來(lái)看，史湘云和寶玉混在一起的時(shí)間，顯然是不如黛玉和寶玉在一起的時(shí)間長(zhǎng)的！
史湘云的個(gè)性比較豁達(dá)豪放，并沒(méi)將兒女私情放在心上，所以她和寶玉之間是一種從小到大的非常親密的玩伴關(guān)系。寶玉對(duì)湘云也是，真誠(chéng)地對(duì)待一個(gè)活潑可愛的小妹妹的關(guān)系。湘云對(duì)寶玉的喜歡，也是基于寶玉的個(gè)性、人品。他們兩個(gè)人在一起可以無(wú)拘無(wú)束的大笑，大鬧，還可以一起去吃烤鹿肉。這兩個(gè)人，在所有的長(zhǎng)輩或同輩的心中，在一起高高興興開心地玩，是不會(huì)引起大家的任何懷疑的。這就是比較親密的哥們兒關(guān)系，在他們兩個(gè)人之間是沒(méi)有性別差異的。
只是后來(lái)，因?yàn)轺煊窨戳艘恍┎抛蛹讶说臅?，覺(jué)得小物件可能會(huì)成為兩個(gè)人聯(lián)姻的一些基礎(chǔ)，于是她不光嫉妒寶釵有金鎖，而且也關(guān)注到湘云也有金麒麟，那么金玉良緣可能也會(huì)發(fā)生在寶玉和湘云之間。于是她還偷偷跑去，聽他們?cè)谝黄鹫f(shuō)什么，恰好就聽到了寶玉說(shuō)：“林妹妹從來(lái)不說(shuō)這些混賬話，要說(shuō)這些，我早就和她生分了！〞這話黛玉聽了就覺(jué)得又驚又喜！于是她就放心寶玉對(duì)自己的感情了。所謂知己關(guān)系，應(yīng)當(dāng)說(shuō)是寶玉和黛玉之間的，寶玉和湘云更像是純純粹粹的玩伴關(guān)系，還談不上是知己，畢竟他們?cè)诤诵牡膬r(jià)值觀上是不同的，寶玉為此還當(dāng)即給湘云一個(gè)下不來(lái)臺(tái)，說(shuō)：姑娘還請(qǐng)到別處坐坐，仔細(xì)這里玷污了你的仕途經(jīng)濟(jì)。
隨著年紀(jì)漸長(zhǎng)，你說(shuō)湘云對(duì)寶玉的感情是完完全全還像小時(shí)候那么單純無(wú)瑕么？我覺(jué)得可能也不全是，畢竟湘云也是一個(gè)女孩子，加上她和寶玉從小也在一起廝混過(guò)，又是賈母非常喜歡的孫兒輩。她在心里也會(huì)對(duì)寶玉有一些些情愫，這也是小女孩很正常的心態(tài)，她一方面經(jīng)常會(huì)流露出對(duì)黛玉的不滿，另一方面也不確定對(duì)寶玉的感情，所以，只能說(shuō)有那么一點(diǎn)點(diǎn)而已，并沒(méi)有什么明顯的例證。
有人說(shuō)賈母在湘云小的時(shí)候把她接到自己身邊來(lái)住，和寶玉安排在一起，也有為寶玉選擇未來(lái)婚姻對(duì)象的意思。究竟有沒(méi)有，其實(shí)是很難說(shuō)的，但畢竟自從黛玉來(lái)了以后，賈母明顯也就放棄了這種心態(tài)，即使有的話。湘云還是很喜歡到賈府的，因?yàn)橐环矫嬗羞@么多的玩伴，還有著她所比較喜歡的這位表兄，再有呢，上上下下的人對(duì)湘云也都很好，比在自己家里活躍和開心得多，所以她每每都希望賈母去接她，可是隨著后來(lái)賈家事情越來(lái)越多，賈母接她的次數(shù)也越來(lái)越少了。她還央求寶玉記得提醒賈母，這也代表了湘人在堅(jiān)強(qiáng)的外表之下，一顆脆弱的和孤苦的心。
湘云的婚姻對(duì)象叫做衛(wèi)若蘭，也是一個(gè)大家子弟的，貌似還是不錯(cuò)的一門婚姻，無(wú)論是對(duì)方家世，人品，還是外貌，堪稱才貌仙郎。但是衛(wèi)若蘭后來(lái)也得了急癥，婚后沒(méi)多久就死了，因此湘云很快就變成了寡婦。
書中有一個(gè)回目的名字叫“因麒麟伏白首雙星〞，很多人是認(rèn)為在賈府事敗以后，寶釵也死了，最終寶玉是和湘云在一起的，甚至有人還說(shuō)湘云就是脂硯齋或者是畸笏叟。這種事情也僅是考證之后的猜測(cè)，是把寶玉和曹雪芹合二為一之后的一種假設(shè)，畢竟按照最后寶玉出家的結(jié)局，那還談什么和誰(shuí)在一起呢？自然是去當(dāng)和尚了。
