有機化學(xué)離不開命名，在命名時烷烴是最簡單的，命名的原則其實也很簡單?？偨Y(jié)一下就是“一選二編三配基”。? 說實話，烷烴中因為沒有官能團，所以這個次序規(guī)則顯得比較重要。對于簡單的支鏈基團，一般都知道，甲基最小，乙基次之，所以命名時也容易，甲基要先說，乙基要后說。其實這里面就有了一個次序規(guī)則，大基團就是優(yōu)先基團，優(yōu)先基團后說，編號大一點沒有關(guān)系。
那到底這個優(yōu)先不優(yōu)先以什么為規(guī)則呢？說起來也很簡單，其實就是主鏈與支鏈連接的第一個原子的原子序數(shù)（質(zhì)子數(shù)）大小有關(guān)。原子序數(shù)大的就是優(yōu)先基團。所以在有機化學(xué)中，那些含有雜原子的，如鹵素原子作為取代基時，肯定比含碳的基團為優(yōu)先。雖然有時含碳的是一個長鏈，一個大環(huán)，但是人家與主鏈連接的第一個原子是鹵素，哪怕最小的鹵素，氟，也比碳大啊。所以它們總是比含碳基團優(yōu)先。故對于那些含有雜原子的基團而言，都比含碳的基團優(yōu)先。但是在有機化學(xué)里這些雜原子畢竟是少數(shù)，大多數(shù)成員就是含碳基團。小的如甲基，乙基，異丙基，大的復(fù)雜的有叔丁基，異丁基，乙烯基，乙炔基，以及醛基、羧基、苯基等等。它們之間的大小，或者優(yōu)先順序如何比較？尤其是遇到重鍵時該如何比較？
其實對于比較優(yōu)先基團順序來說，遵循一條原則，“順藤摸瓜，哪里先遇到的大的”瓜“，那個就是優(yōu)先基團”。所以對于簡單的甲基和乙基，最先遇到的都是碳，但是甲基兩邊結(jié)的是什么瓜？三個都是氫原子，但對于乙基而言，它是兩個氫原子，還有一個是碳原子，很明顯，碳比氫大，所以乙基相對甲基而言，它就是一個優(yōu)先基團。
那遇到重鍵又如何比？對于重鍵相對而言比較復(fù)雜一些。它的主鏈就是σ鍵，而它結(jié)的瓜就是對應(yīng)的π鍵或者還有其他原子（如乙烯基），因為鍵的形成是相互的，所以成鍵雙方都有資格把碳歸屬于自己一次。從而導(dǎo)致了如下的表示。
從上述的變化中就可以明顯的看出氰基比乙炔基大，炔基也比乙烯基大。這樣以來，這些重鍵的基團與常見的烷基做一個比較相對就容易了很多。只要畫出其基本骨架就可以比較其大小，如異丙基雖然只有三個碳，但是它比那些直鏈的烷基都要大，它比異丁基，異戊基等都要大。同時乙烯基卻比叔丁基要小。要是你感興趣，你可以自己畫一下，就可以得出它們之間的大小順序。
這樣的優(yōu)先次序規(guī)則有什么用途？在有機化學(xué)中的基團命名的順序，如單環(huán)烷烴接的支鏈編號順序、烯烴的Z、E命名法、旋光異構(gòu)體（外消旋異構(gòu)體）中手性碳原子的R、S命名等都有它的價值體現(xiàn)。所以學(xué)會判斷優(yōu)先次序規(guī)則，對于有機化學(xué)中的命名，這個我認為學(xué)習(xí)有機化學(xué)“最難的知識點”而言，已經(jīng)掌握了大半。
2020.3.13? 晚間匆匆
晚上剛給學(xué)生上完直播答疑，講了半天，不知道學(xué)生掌握了多少。真心的說，這個直播對于老師而言，真的心里沒底。
