大學(xué)有機化學(xué)中，學(xué)生感覺最頭疼最難學(xué)的是機理學(xué)習(xí)和書寫。各式各樣的機理中，各種箭頭指向花樣別出，上下翻飛，看的學(xué)生眼花繚亂。高中學(xué)過的有機化學(xué)，大多靠死記硬背方程式來掌握知識點，不知道其所以然。大學(xué)學(xué)習(xí)方式就不同，反應(yīng)式的進(jìn)行總得有個說法，世間沒有無緣無故的愛，當(dāng)然也沒有無緣無故發(fā)生的反應(yīng)啊。

到底是誰欠了誰？到底是誰邁出了第一步？總得有個先來后到。有機化學(xué)機理很多，但最基本的主要有這么幾類：親電反應(yīng)，親核反應(yīng)，自由基反應(yīng)。一般它們都有取代和加成兩個分支。其他還有就是消除反應(yīng)和周環(huán)反應(yīng)。對于寫機理來說，最關(guān)鍵的是里面的箭頭。

箭頭分單箭頭和魚鉤箭頭。魚鉤箭頭主要用來表示均裂成自由基。就是原來的共價鍵共享了一對電子，在外界誘惑下（一般為高溫和紫外光照射下），共價鍵兩側(cè)的原子各自拿回屬于自己的東西。這種一般局限在自由基機理的第一步，稱之為鏈引發(fā)。而更常見有關(guān)單箭頭的指示，就是一對電子的轉(zhuǎn)移，到底是從哪里到哪里？這個絕對不能錯！

其實電子轉(zhuǎn)移箭頭方向，非常有意思，有時和日常生活有點相似。如同以前有情有義的富家小姐拿著嫁妝和窮小子結(jié)婚；又如同日常生活中好心人救濟(jì)窮人，無論是紅十字會還是滴水籌，總是把錢捐給最需要的人。

那在有機反應(yīng)中也差不多，電子富裕的基團(tuán)也總愛把電子傳送給缺電子的位點，即反應(yīng)底物中帶部分正電荷的原子。按照酸堿電子理論而言，電子富裕的Lewis堿把電子對共享給缺電子的Lewis酸，知道了這一點，機理中箭頭標(biāo)記方向就不會錯了。

如果反其道而行之，缺電子的基團(tuán)強行與電子富裕的基團(tuán)結(jié)合，那說起來就很難聽。乞討？博取多電子基團(tuán)的同情？諂媚？博取多電子基團(tuán)的芳心？亦或更難聽，憑著自己光腳不怕穿鞋的，恣意妄為地成搶劫了？

所以箭頭方向很明確，起點為Lewis堿電子富裕部分，或者叫帶負(fù)電荷的原子。而終點呢？肯定是底物中酸性最強的，也就是最需要電子，或者是底物中帶部分正電荷的原子。

就像國家提倡的精準(zhǔn)扶貧那樣，要把救濟(jì)款送到最需要的人手里，讓他們感受到社會的關(guān)懷，感受到社會主義社會的優(yōu)越性。讓大家走上共同富裕的道路，這才能國富民強！

所以無論是親電加成，還是親核取代，還是親電取代，親核加成。記住了這一條，寫機理就不會感覺麻煩，那神奇的箭頭方向有助于你對神秘有機化學(xué)機理的理解。也可以省下諸多時間，也不會感到有機化學(xué)難學(xué)，可以更好欣賞有機化學(xué)的魅力！

除了這個箭頭方向的內(nèi)涵外，有機化學(xué)的共軛問題也分外有特色，也非常有趣，我們留給下一次再講。

2020.1.13晚

調(diào)侃有機化學(xué)（一）