上回說到蘆名氏的滅亡，這一次觸怒了他的總后臺豐臣秀吉，此時的豐臣秀吉幾乎已經(jīng)統(tǒng)一了日本，只有關(guān)東北條氏和東北伊達(dá)氏沒有從屬豐臣秀吉，此時的政宗就是統(tǒng)一路上的一塊絆腳石。
公元1590年，秀吉向上杉和佐竹等東國大名下達(dá)了討伐伊達(dá)氏的命令。伊達(dá)政宗一方面派使者上京，解釋說并無與關(guān)白為敵之念，滅亡蘆名氏乃是為父報仇，另方面卻暗中聯(lián)絡(luò)小田原北條氏，準(zhǔn)備先攻破常陸佐竹氏，再謀求更大的發(fā)展。但是，雖然有伊達(dá)成實等主戰(zhàn)派一力攛掇，伊達(dá)政宗終于還是認(rèn)清了豐臣秀吉的價值，并且認(rèn)為，戰(zhàn)則必亡，降則或有機會。然而，因為他在一段時間內(nèi)，就戰(zhàn)降兩道猶豫不決，竟然導(dǎo)致了伊達(dá)家中的分裂。
保春院一直不喜歡長子政宗，卻偏愛次子小次郎竺丸，再加上其兄最上義光也將政宗看作眼中釘肉中刺，就更增加了母子、兄弟間的矛盾。最上氏對伊達(dá)氏早有吞并之心，但更重要的是，在最上義守和其子義光的爭斗中，政宗站在義守一邊。義守失敗了，一代梟雄最上義光繼承了家督之位，便因此深深地痛恨著政宗，暗中攛掇其妹發(fā)動政變，廢黜政宗一門總領(lǐng)之位。豐臣秀吉的關(guān)東攻略，成為保春院和政宗間矛盾激化的導(dǎo)火索。因為政宗的猶豫，保春院認(rèn)為他定會毀了伊達(dá)家，甚至還可能會牽累到舅家最上氏，因此想暗殺政宗，代之以次子竺丸。
時間回到公元1589年，此時伊達(dá)政宗進入會津黑川城，并準(zhǔn)備將居城從米澤移至此處，做出向南大舉侵攻的勢頭。其后，他又臣服了白河、石川、巖城等豪族，滅亡二階堂氏，勢力繼續(xù)膨脹，幾乎統(tǒng)一了東北地區(qū)。同年十一月，豐臣秀吉發(fā)布小田原征伐令。
公元1590年元月，豐臣秀吉命令奧羽諸侯小田原參陣，想趁著掃蕩關(guān)東的機會，也一舉平定東北地區(qū)。伊達(dá)政宗口頭上答應(yīng)，卻一再拖延動身的時間，自然引起保春院的擔(dān)憂。三、四月間，保春院以送行為名，帶著竺丸從米澤城來到黑川城，居住在西館中。四月五日，政宗來到西館向母親辭行，準(zhǔn)備次日即動身前往覲見秀吉。因為家中分裂而耽擱了行程，伊達(dá)政宗遲至五月九日才離開黑川城。此時，關(guān)東各地正在激戰(zhàn)，他被迫繞道越后、信濃，兜了個大圈子，才在六月五日來到小田原附近的秀吉本陣中。此時，后北條氏河越、江戶諸城已降，缽形、八王子等城也即將陷落，勝負(fù)大勢已定，這時候再來表示恭順，太晚了吧！
于是豐臣秀吉大怒，準(zhǔn)備殺掉政宗，滅亡小田原北條氏后就揮勝利之師北上，直接滅掉伊達(dá)氏，此時政宗可以說是陷入了大危機。
