百里奚是楚國人，他是西周開基之祖古公亶父的二兒子虞仲的后人，傳到百里奚時家道早已沒落。百里奚盡管學(xué)富五車，才高八斗，但卻是個家境貧困的平民，因此沒有希望入仕為官。百里奚的妻子杜氏是個識才之人，鼓勵百里奚出游列國以求被明主賞識。百里奚從楚國出游后，曾到過宋國、齊國等國家，但是因為身無分文，又無人舉薦，因此一直沒被錄用，身上的盤纏也用完。百里奚在齊國郅地乞討時，遇見了蹇叔，兩人相談甚歡，結(jié)為知己。后來百里奚又來到虞國當(dāng)了個大夫，晉國向虞國借道滅掉虢國后，又滅掉了虞國，百里奚和虞君都成了晉國的俘虜。秦穆公向晉獻(xiàn)公求婚，晉獻(xiàn)公就把女兒穆姬嫁給他，百里奚被當(dāng)做陪嫁奴隸，隨嫁到秦國。百里奚在前往秦國的途中，逃回到楚國，在楚國邊境，楚兵把慌亂出逃的百里奚當(dāng)成奸細(xì)抓了起來。大夫公孫枝說，百里奚是個難得一見的賢才，于是秦穆公派使者到楚，請求用五張羊皮將他贖回治罪。楚王見他不過值一個普通奴隸的價錢，答應(yīng)了秦國的要求，下令把百里奚裝上囚車，讓秦國使者帶回去。當(dāng)白發(fā)蒼蒼的百里奚被押回秦國時，秦穆公親自迎接，并為他打開桎梏，對他以禮相待。兩人接連談了三天，穆公十分高興，在治國的問題上，與百里奚言無不合，百里奚還把自己的好友蹇叔推薦給秦穆公。秦穆公又用重禮把蹇叔迎到秦國來，封百里奚為左庶長，蹇叔為右庶長，稱為“二相”。百里奚入秦后，輔佐秦穆公對內(nèi)教化百姓，開啟民智；對外息兵休戰(zhàn)，與鄰國交好，秦國短期內(nèi)就實現(xiàn)了大治，一躍而成為可與晉國、楚國一爭高低的強(qiáng)國，為秦國日后兼并六國形成大一統(tǒng)的中華帝國，奠定了基礎(chǔ)。因為百里奚是用五張黑公羊皮贖回來的，故世人稱百里奚為“五羖大夫”。