SMTP 即簡單郵件傳輸協(xié)議（Simple Mail Transfer Protocol），是一種基于 TCP 的應用層協(xié)議，用于將電子郵件發(fā)送到收件人的郵件服務器。不使用 SSL/TLS 加密的 SMTP 協(xié)議默認使用 25 端口，通過 SSL/TLS 加密的 SMTP 協(xié)議使用 465/587 端口。
命令行結合 SMTP 協(xié)議主要是為了通過一些簡單的腳本，完成在特定情景下通知郵件的自動發(fā)送。

MacOS 系統(tǒng)和很多 Linux 發(fā)行版默認已經配置好了 postfix 服務，可以直接發(fā)送郵件。不過此時使用的發(fā)件服務器在本地，發(fā)件人為用戶名@本地主機名，而該種類型的郵件會被現在絕大多數的郵箱服務封禁。導致郵件發(fā)送失敗。

postfix 郵件被 QQ 郵箱服務器拒絕

550 Mail content denied

而 postfix 本身的配置也較復雜，所以這里討論通過 QQ 郵箱或 gmail 等第三方 SMTP 服務器進行郵件發(fā)送的方式。

一、msmtp

msmtp 是一個非常簡單又易用的 SMTP 客戶端，且它與 sendmail有很好的兼容性。
MacOS 系統(tǒng)和大部分 Linux 都可以使用包管理器進行安裝。

軟件包安裝：

brew install msmtp（MacOS）
sudo apt-get install msmtp（Ubuntu）

Ubuntu 系統(tǒng)下還需要安裝 ca-certificates 軟件包（證書）
sudo apt-get install ca-certificates

軟件配置

msmtp 配置文件（Linux）如下（~/.msmtprc）：

defaults

account gmail
host smtp.gmail.com
tls on
tls_starttls on
tls_trust_file /etc/ssl/certs/ca-certificates.crt 
tls_certcheck on
port 587
auth login
from username@gmail.com
user username@gmail.com
password ****************

account default: gmail

其中

• host 項用于配置使用的發(fā)件服務器（smtp.gmail.com）
• tls_starttls on 用于指定啟用 STARTTLS 加密，此時 port （端口號）則為 587 。默認的 25 端口不使用加密，在 gmail 等服務器中是不允許訪問的
• tls_trust_file 用于指定證書文件。MacOS 系統(tǒng)下此路徑不存在，則可以注釋掉（#）該行配置，并將 tls_certcheck （是否驗證證書）設置為 off 。（可以正常發(fā)件，但不夠安全）
• from 和 user 為 gmail 郵箱地址，必須為同一個郵箱賬號，否則無法通過驗證
• password 并非登錄 gmail 時的密碼，而是 Google 賬號應用專用密碼，可在此地址進行創(chuàng)建。

編輯 /etc/mail.rc 配置文件，令 mail 命令使用 msmtp 作為發(fā)件程序（可通過 which msmtp 命令查看 msmtp 程序的具體路徑）

set sendmail=/usr/bin/msmtp

配置完成后，即可使用 mail 命令發(fā)送郵件了（郵件內容輸入完成后按 Crtl-D 發(fā)送）

mail

郵件送達

二、sendemail

sendemail 是一個輕量級的命令行下的 SMTP 郵件客戶端，用 Perl 語言編寫，簡單但功能豐富。無需額外配置，只需要配合適當的命令選項和參數，即可使用 gmail 的 SMTP 服務發(fā)送電子郵件。
MacOS 和 Linux 系統(tǒng)下都可直接使用包管理器進行安裝：
（brew install sendemail 或 sudo apt-get install sendemail）

命令示例：
sendemail -l email.log -f "sender@gmail.com" -u "subject" -t "recipient@xx.com" -s "smtp.gmail.com:587" -o tls=yes -xu "sender@gmail.com" -xp "your_password"

sendemail

三、Python & smtplib

Python 語言的內置庫中即包含了對電子郵件的支持，比如 email 模塊可用于編輯郵件內容，smtplib 模塊可用于訪問 SMTP 服務。
通過 Python 腳本使用 gmail 的 SMTP 服務發(fā)送郵件的示例如下：

#!/usr/bin/env python3

import getpass
import smtplib

from email.mime.image import MIMEImage
from email.mime.multipart import MIMEMultipart
from email.mime.text import MIMEText

SMTP_SERVER = 'smtp.gmail.com'
SMTP_PORT = 587

def send_email(sender,recipient):
    msg = MIMEMultipart()
    msg['To'] = recipient
    msg['From'] = sender
    msg['Subject'] = input('Subject: ')
    message = input('Enter your message. Press Enter when finished:\n')

    part = MIMEText('text',"plain")
    part.set_payload(message)
    msg.attach(part)

    session = smtplib.SMTP(SMTP_SERVER, SMTP_PORT)
#    session.set_debuglevel(1)
    session.ehlo()
    session.starttls()
    session.ehlo
#    password = getpass.getpass(prompt="Enter your email password:")
    password="your_password"
    session.login(sender, password)

    session.sendmail(sender, recipient, msg.as_string())
    print("Your email is sent to {0}.".format(recipient))
    session.quit()

if __name__ == '__main__':
    sender="sender@gmail.com"
    recipient = input("Enter recipient address: ")
    send_email(sender, recipient)

Python smtplib

取消 # session.set_debuglevel(1) 前面的注釋，可以在程序運行時輸出調試信息

參考資料：

Learning Python Network Programming by Dr. M. O. Faruque Sarker et al.
msmtp - ArchWiki