有機(jī)化學(xué)緒論

一、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)

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有機(jī)化學(xué):研究有機(jī)化合物的化學(xué)

1828年,維勒首次利用無機(jī)化合物氰酸銨合成了尿素,打破了“生命力”學(xué)說。

二、有機(jī)化合物的特征

1.結(jié)構(gòu)特征

2.性質(zhì)特征

易燃性、熔點(diǎn)低、難溶于水、反應(yīng)速率慢、副反應(yīng)多。

三、共價鍵

1.價鍵理論

共價鍵的形成、共價鍵的鍵型(西格瑪鍵、π鍵)、飽和性、雜化

不同雜化碳的電負(fù)性順序為Csp>Csp2>Csp3

2.分子軌道理論

成鍵軌道、反鍵軌道

原子軌道組成分子軌道還需滿足的三條規(guī)則:能量相近原則、對稱性匹配原則、最大重疊原則

四、共價鍵的鍵參數(shù)

鍵長,鍵角,鍵能,鍵的極性,鍵的可極化性

1.鍵能是指分子中共價鍵斷裂或生成時所吸收或釋放能量的平均值,是該化學(xué)鍵強(qiáng)度的一種量度。

2.解離能是指分子中某一個鍵斷裂或生成時所吸收或釋放的能量

3.鍵的可極化性

原子的電負(fù)性越大,半徑越小,那么它對外圍電子的束縛能力越強(qiáng),該原子形成的共價鍵的可極化性越小

五、誘導(dǎo)效應(yīng)

因分子中原子或基團(tuán)的電負(fù)性不同而引起成鍵電子云沿著原子鏈向某一方向移動的效應(yīng)稱為誘導(dǎo)效應(yīng)。誘導(dǎo)效應(yīng)沿著分子鏈傳遞,并迅速減弱(一般經(jīng)過三個共價鍵后可忽略不計)

給電子誘導(dǎo)效應(yīng)、吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)

六、共價鍵的斷裂與有機(jī)反應(yīng)的基本類型

1.均裂

自由基反應(yīng):

光照、高溫或自由基引發(fā)劑

自由基為活潑的反應(yīng)中間體

2.異裂

離子型反應(yīng):

酸、堿或極性條件

協(xié)同反應(yīng)(一步反應(yīng)):

光和熱

七、分子間相互作用力

1.偶極-偶極相互作用

極性分子間

結(jié)果:使極性分子間結(jié)合更為緊密,熔點(diǎn),沸點(diǎn)等物理性質(zhì)與非極性分子不同

2.范氏力

分子中電子的不斷運(yùn)動,原子核的不斷振動,使分子的正負(fù)電荷中心不斷發(fā)生瞬間相對位移,從而產(chǎn)生瞬間偶極

范氏力在極性分子和非極性分子間都存在,力的大小與分子間的接觸面積有關(guān)

3.氫鍵

氫鍵也是一種偶極-偶極相互作用

4.疏水相互作用

非極性分子在水相環(huán)境中相互聚集從而避開水的斥力,這種弱的非共價相互作用稱為疏水相互作用

八、有機(jī)反應(yīng)中的酸堿概念

1.勃朗斯特酸堿理論

能夠釋放質(zhì)子的分子或離子是酸,能夠接受質(zhì)子的分子或離子是堿

2.路易斯酸堿理論

能夠接受外來電子對的分子或離子稱為路易斯酸,能夠給出電子對的分子或離子稱為路易斯堿

比較:勃朗斯特酸堿理論應(yīng)用較為廣泛

3.軟硬酸堿理論

抓電子緊的酸(堿)稱為硬酸(硬堿),抓電子松的酸(堿)稱為軟酸(軟堿)

硬酸中心原子的體積小,正電荷數(shù)高,可極化性低

硬酸優(yōu)先與硬堿結(jié)合,軟酸優(yōu)先與軟堿結(jié)合

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